Ο πρώτος αγώνας Coppa Delle Alpi by Mille Miglia, πραγματοποιήθηκε από τις 4 εως τις 7 Δεκεμβρίου του 2019. Αφού διάνυσαν μία διαδρομή 1.200 χιλιομέτρων, 45 πληρώματα από 14 διαφορετικές χώρες, ταξίδεψαν στους δρόμους τεσσάρων διαφορετικών κρατών, διασχίζοντας τα πιο ομορφα Αλπικά τοπία. Πιστή στην δέσμευσή της στον αγώνα Mille Miglia από το 1988, η Chopard ηταν ο βασικός χορηγός και ο επίσημος χρονομέτρης αυτου του εναρκτήριου αγώνα Coppa Delle Alpi.

Ο αγώνας, ξεκίνησε στις 4 Δεκεμβρίου από την πόλη της Brescia, την θρυλική πόλη, η οποία είναι συνδεδεμένη με τον αγώνα Mille Miglia. Αφού ακολούθησαν μια διαδρομή, περνώντας από την Ιταλία, την Αυστρία, την Γερμανία και την Ελβετία, οι αγωνιζόμενοι κάλυψαν περίπου 1.200 χιλιόμετρα, οδηγώντας στο Bressanone, το Seefeld, το St. Moritz και τέλος καταλήγοντας στην Ponte di Legno.

Το πλήρωμα πού νίκησε στον πρώτο αγώνα της Coppa Delle Alpi by Mille Miglia ηταν οι Nino Margiotta και Guido Urbini, στο τιμόνι μιας Volvo PV 444 του 1947. Την δεύτερη θέση κατέκτησε ο Gianmario Fontanella με μια Porsche 356 και τέλος την τρίτη θέση, το εμπειρο ζευγος από την Μπολόνια, αποτελούμενο από τον Massimo Zanasi και την Barbara Bertini, στο τιμόνι μιας Volvo Amazon P120 του 1958.